Начиная с первого фильма, создатели вытащили из своего круга друзей, чтобы сыграть Уика. Стахелски познакомился с Келли, когда они оба работали над «Вороном», фильмом о супергероях 1994 г. «Я был новичком, а он был в съемках, и он нашел время, чтобы поговорить со мной», — сказал Стахелски. «Поэтому, когда мне понадобился Чарли, он был в моей голове». Нечто подобное произошло с Рэндаллом Доком Кимом, врачом, который лечил раны Уика — Стахелски работал с ним над «Матрица: перезагрузка».
Манхэттенский сеттинг франшизы также сыграл роль в кастинге. «Мы были в поле зрения, просто независимый фильм, который даже не распространялся», — сказал Иваник о первом фильме. «Но мы снимали в Нью-Йорке, и там много актеров. Вот как мы получили Джона Легуизамо, Бриджит Мойнахан, Лэнса Реддика», который умер 17 марта в возрасте 60 лет, но играл Шэрон, уборщика New York Continental, который принадлежит Уинстону (Иэн МакШейн) все четыре сезона.
Когда вышли персонажи и фильм, создатели оставили многих из них для сиквелов. Вскоре последовали и другие. «Когда мы говорили о номере 2, кто-то сказал: «Было бы круто, если бы мы взяли Лоуренса Фишберна, чтобы это было как Нео и Морфеус?» Он рассказал мне об актере, играющем Короля Бауэри в трех частях. Перри, сыгравшая Софию с Азорских островов в «3», попросила у Стахелски роль, прежде чем писать сценарий.
В этой последней версии дружба снова играет главную роль. Старые друзья возвращаются, чтобы защитить или выследить Вика.
Но как, когда и почему Уик подружился со всеми этими людьми, остается загадкой даже для создателей. По большей части истории персонажей, даже для самого Уика, складывались быстро, если вообще складывались. «Мы никогда не хотели вдаваться в предысторию Джона, — сказал Иваник. «Вы знаете, что у этих людей был общий опыт с Джоном, и вы знаете, что это было сильное и часто жестокое событие, но вы не знаете, что это конкретно».
